Neal (Thomas Jane) marzy o zwyczajnym życiu i rodzinie oraz spokojnej pracy. Po rozstaniu z ukochaną Joan (Claire Forlani) stara się jednak złagodzić ból, wikłając się w romanse z atrakcyjnymi kobietami. Kiedy była partnerka na nowo pojawia się w jego życiu, Neal postanawia o nią zawalczyć i raz na zawsze zrezygnować z jednorazowych przygód. Jednak jedna z dziewczyn, z którymi pozostawał w pozornie niezobowiązujących relacjach, nie potrafi poradzić sobie z jego odejściem... Opowieść nawiązuje do biografii Neala Cassady'ego.
Thomas Jane
Neal Cassady
Keanu Reeves
Harry
Adrien Brody
Ben
John Doe
Lewis
Claire Forlani
Joan
Jim Haynie
Jerry
Marg Helgenberger
Lizzy
Lucinda Jenney
Rosie Trickle
Gretchen Mol
Mary Greenway
Pat McNamara
Father Fletcher
Kate Williamson
Nurse Waring
Cristine Rose
Mrs. Greenway