Howie Sheffield to mieszkający w Nowym Jorku nastolatek. Nie jest zbyt popularny, ma niemodną fryzurę i stale bojkotuje zajęcia sportowe, za którymi po prostu nie przepada, a rówieśnicy na pewno nie wybraliby go na króla balu. W końcu jednak coś odciąga na dobre jego uwagę od rodzinnych kłopotów - nastolatek zakochuje się bowiem w pięknej, tajemniczej kobiecie Odessie, którą regularnie widuje w autobusie i która zawsze siada na tym samym miejscu. Zaabsorbowany swoją platoniczną miłością chłopak nie dostrzega, że jego cierpiąca na astmę koleżanka z biblioteki Lindsay zaczyna darzyć go uczuciem. To wszystko komplikuje jego młodzieńcze życie.
Brendan Meyer
Howie Sheffield
Jemima Kirke
Odessa
Molly Ringwald
Carla Sheffield
Brian d'Arcy James
Tom Sheffield
Harley Quinn Smith
Lindsay
Sam McCarthy
Simon Sheffield
Roscoe Orman
Dr. Rogers
David Joseph Craig
Customer
Jazzy Kae
Becca
Salena Qureshi
Katie
Spenser Granese
Odessa's Husband
Derek Michalak
Sebastian