Leon Phelps, czarnoskóry prezenter chicagowskiej radiostacji, ma opinię notorycznego podrywacza. Wraz z producentką, Julie, prowadzi audycję, w której udziela rad dotyczących życia seksualnego. Gdy zostaje zwolniony z pracy, Julie także traci posadę. Kilka dni później mężczyzna otrzymuje list, którego autorka wspomina chwile spędzone w jego towarzystwie, namawia go, by powrócił do niej i jej fortuny. Leon nie posiada się ze szczęścia, lecz nie wie, jak odnaleźć nadawcę listu wśród setek kobiet, z którymi łączyły go intymne stosunki.
Tim Meadows
Leon Phelps
Karyn Parsons
Julie Simmons
Billy Dee Williams
Lester
John Witherspoon
Scrap Iron
Jill Talley
Candy
Lee Evans
Barney
Will Ferrell
Lance DeLune
Sofia Milos
Cheryl
Eugene Levy
Bucky Kent
David Huband
Frank
Ken Hudson Campbell
Hal
Kevin McDonald
Mail Man