Rok 1929. Tom Reagan jest prawą ręką irlandzkiego bossa, Leo, jednego z najbardziej wpływowych ludzi w mieście. Przypadek sprawia, że obaj mężczyźni zakochują się w tej samej kobiecie, siostrze Berniego Bernbauma. Tymczasem konkurencyjny gang wydaje na niego wyrok śmierci. W ramach wcześniejszych rozliczeń zadanie to musi wykonać Leo. Zakochany gangster zdaje sobie sprawę, że odmowa doprowadzi do wojny. W rozgrywce chce posłużyć się Tomem, jednak nie wie, czy może mu jeszcze zaufać.
Gabriel Byrne
Tom Reagan
Marcia Gay Harden
Verna
John Turturro
Bernie Bernbaum
Jon Polito
Johnny Caspar
J.E. Freeman
Eddie Dane
Albert Finney
Leo
Mike Starr
Frankie
Al Mancini
Tic-Tac
Steve Buscemi
Mink
Richard Woods
Mayor Dale Levander
Tom Toner
O'Doole
Mario Todisco
Clarence 'Drop' Johnson