Młodego nowojorskiego nauczyciela Jacka Singera (Chris Eigeman) z całą pewnością nie można zaliczyć do grona ludzi sukcesu. Własny ojciec się do niego nie odzywa, kolejna dziewczyna podziękowała mu za współpracę, jego życie staje się coraz bardziej bezbarwne, a samoocena gwałtownie zniżkuje. Podłamany życiowymi porażkami nieudacznik trafia na terapię do psychoterapeuty... z piekła rodem. Dr Ernesto Morale (Ian Holm) jest maniakalnym wyznawcą teorii Freuda. Jack jest mocno zszokowany sposobem prowadzenia terapii i nie za bardzo wierzy w jej powodzenie. Pewnego dnia los stawia na jego drodze piękną i tajemniczą wdowę Allegrę (Famke Janssen).

Chris Eigeman
Jake Singer

Stephanie March
Julia

Ian Holm
Dr. Ernesto Morales

Famke Janssen
Allegra Marshall

Peter Vack
Ted

Griffin Newman
Scott

Josh Caras
Phil
Matt Stadelmann
Chris

Angela Bullock
Walter's Mom