
Rob Gordon (John Cusack - Być jak John Malkovich) prowadzi niewielki sklepik muzyczny gdzieś, na jednej z mniejszych ulic Chicago. Oczekując na klientów, Rob zabija czas gawędząc ze swymi dwoma pomocnikami - dobrodusznym Dickiem i aroganckim snobem Barrym (Jack Black). Interesy nie idą najlepiej, a na domiar złego Roba porzuca jego długoletnia narzeczona Laura. Wpędza go to w prawdziwą depresję, tym większą, gdy uświadamia sobie, że jego związki z kobietami nigdy nie należały do udanych. Czy Robowi uda się stawić czoła własnej niedojrzałości i wreszcie uwierzyć w siebie?

John Cusack
Rob Gordon

Iben Hjejle
Laura

Todd Louiso
Dick

Jack Black
Barry Judd

Lisa Bonet
Marie DeSalle

Catherine Zeta-Jones
Charlie Nicholson

Joan Cusack
Liz

Tim Robbins
Ian Raymond
Chris Rehmann
Vince
Ben Carr
Justin

Lili Taylor
Sarah Kendrew

Joelle Carter
Penny Hardwick