
Przeniesiona na ekran historia pięciodniowego wywiadu przeprowadzonego przez Davida Lipsky-ego (Jesse Eisenberg) z magazynu "Rolling Stone" z uznanym amerykańskim powieściopisarzem Davidem Fosterem Wallace'm (Jason Segel). Obaj mężczyźni są w podobnym wieku, lekko po trzydziestce - jeden jest już kultowym literatem, a drugi aspirującym pisarzem, który oddałby wszystko by znaleźć się na jego miejscu. Spotkanie przypada na 1996 rok, w końcówce promocyjnej trasy autora po kraju, związanej z wydaniem głośnej powieści "Infinite Jest".

Jason Segel
David Foster Wallace

Jesse Eisenberg
David Lipsky

Mamie Gummer
Julie

Mickey Sumner
Betsy

Johnny Otto
Pilot

Anna Chlumsky
Sarah

Joan Cusack
Patty

Becky Ann Baker
Bookstore Manager

Ron Livingston
David Lipsky's Editor
Stephanie Cotton
United Ticket Agent

Dan John Miller
NPR Host
Noel Fletcher
ISU Student