Przeniesiona na ekran historia pięciodniowego wywiadu przeprowadzonego przez Davida Lipsky-ego (Jesse Eisenberg) z magazynu "Rolling Stone" z uznanym amerykańskim powieściopisarzem Davidem Fosterem Wallace'm (Jason Segel). Obaj mężczyźni są w podobnym wieku, lekko po trzydziestce - jeden jest już kultowym literatem, a drugi aspirującym pisarzem, który oddałby wszystko by znaleźć się na jego miejscu. Spotkanie przypada na 1996 rok, w końcówce promocyjnej trasy autora po kraju, związanej z wydaniem głośnej powieści "Infinite Jest".
Jason Segel
David Foster Wallace
Jesse Eisenberg
David Lipsky
Mamie Gummer
Julie
Mickey Sumner
Betsy
Johnny Otto
Pilot
Anna Chlumsky
Sarah
Joan Cusack
Patty
Becky Ann Baker
Bookstore Manager
Ron Livingston
David Lipsky's Editor
Stephanie Cotton
United Ticket Agent
Dan John Miller
NPR Host
Noel Fletcher
ISU Student