Jonathan (Andrew McCarthy) jest nieco naiwnym chłopakiem z prowincji. W akademiku, gdzie zamieszkuje przypadł mu pokój do spółki z wywodzącym się z bogatej rodziny Skipem (Rob Lowe). Kiedy jego "wielkoświatowy" współlokator dowiaduje się, że jest on wciąż prawiczkiem - postanawia przyśpieszyć jego inicjację seksualną. Wynajmuje dla Jonathana apartament w hotelu w Chicago i aranżuje spotkanie z kobietą wybraną z ogłoszenia prasowego. Skip nie wie jednak o tym, że tą kobietą, jest.
Jacqueline Bisset
Ellen
Rob Lowe
Skip
Andrew McCarthy
Jonathan
Cliff Robertson
Mr. Burroughs
Stuart Margolin
Balaban
John Cusack
Roscoe
Alan Ruck
Roger
Rodney Pearson
Allen
Remak Ramsay
Kennedy
Virginia Madsen
Lisa
Deborah Thalberg
Susan
Fern Persons
Headmistress DeBroul