
Jonathan (Andrew McCarthy) jest nieco naiwnym chłopakiem z prowincji. W akademiku, gdzie zamieszkuje przypadł mu pokój do spółki z wywodzącym się z bogatej rodziny Skipem (Rob Lowe). Kiedy jego "wielkoświatowy" współlokator dowiaduje się, że jest on wciąż prawiczkiem - postanawia przyśpieszyć jego inicjację seksualną. Wynajmuje dla Jonathana apartament w hotelu w Chicago i aranżuje spotkanie z kobietą wybraną z ogłoszenia prasowego. Skip nie wie jednak o tym, że tą kobietą, jest.

Jacqueline Bisset
Ellen

Rob Lowe
Skip

Andrew McCarthy
Jonathan

Cliff Robertson
Mr. Burroughs

Stuart Margolin
Balaban

John Cusack
Roscoe

Alan Ruck
Roger
Rodney Pearson
Allen

Remak Ramsay
Kennedy

Virginia Madsen
Lisa
Deborah Thalberg
Susan

Fern Persons
Headmistress DeBroul