Hongkong, 1959 rok. Yip Man (Donnie Yen) wiedzie szczęśliwe, dostatnie życie. Mężczyzna ma kochającą żonę Cheung (Lynn Hung) i kilkuletniego synka oraz prowadzi popularną szkołę walki Wing Chun. Jego spokojna egzystencja zostaje niespodziewanie przerwana, gdy grupa przestępców zaczyna terroryzować szkołę do której chodzi syn Ip Mana. Mężczyzna i jego uczniowie postanawiają pomóc policji w ochronie placówki, która ma być nadzorowana nieprzerwanie dzień i noc. W tym samym czasie żona Yip Mana zaczyna poważnie chorować, a inny wojownik wyzywa mężczyznę do walki o tytuł najlepszego Mistrza Wing Chun.
甄子丹
Ip Man
张晋
Cheung Tin-Chi
Lynn Hung
Cheung Wing-Sing
譚耀文
Ma King-Sang
Mike Tyson
Frank
吳千語
Miss Wong
鄭則仕
Detective Po
梁家仁
Tin Ngo-San
張繼聰
Tsui Lik
陳國坤
Bruce Lee
BabyJohn Choi
Reporter
Xiaolong Li
Ah Ching