Ally Darling to pewna siebie, niezależna, inteligentna i atrakcyjna kobieta. Na pierwszy rzut oka wydaje się mieć wszystko, co charakteryzuje nowoczesną przedstawicielkę płci pięknej. Niestety bohaterka filmu mimo tych wszystkich zalet wciąż jest samotna. Gdy uzmysławia sobie, ile ma za sobą krótkotrwałych i nic nieznaczących znajomości, zaczyna się niepokoić, że nigdy nie znajdzie męża. Bohaterka decyduje się przyjrzeć byłym partnerom i wytypować spośród nich tego, któremu ponownie da szansę. Dzieje się tak za sprawą przeczytanego niedawno artykułu, którego autorka dowodziła, że osoby po dwudziestu związkach prawdopodobnie przespały miłość swojego życia. Ally bierze sobie te słowa do serca i wyrusza na poszukiwania idealnego kandydata na męża.
Anna Faris
Ally Darling
Chris Evans
Colin Shea
Ari Graynor
Daisy Darling
Blythe Danner
Ava Darling
Ed Begley Jr.
Mr. Darling
Oliver Jackson-Cohen
Eddie Vogel
Heather Burns
Eileen
Eliza Coupe
Sheila
Kate Simses
Katie
Tika Sumpter
Jamie
Dave Annable
Jake Adams
Joel McHale
Roger the Boss