
Film opowiada o Andy'm Stitzerze, który mieszka samotnie w North Hollywood, jeździ na swoim rowerze do pracy w Circuit City w dolinie San Fernando i ma stosunkowo przyjemne życie. Jest miłym, nieśmiałym i uprzejmym człowiekiem, ale patologicznie nieśmiałym w stosunku do kobiet. Jest tytułowym 40-letnim prawiczkiem. Kiedy jego trzy współpracownicy dowiadują się o tym stawiają sobie za cel zmianę tego stanu. Początkowo Andy niechętnie współpracuje z nimi, lecz jego podejście zmienia się gdy poznaje Trish - samotną matkę trojga dzieci...

Steve Carell
Andy Stitzer

Catherine Keener
Trish Piedmont

Paul Rudd
David

Romany Malco
Jay

Seth Rogen
Cal

Elizabeth Banks
Beth

Leslie Mann
Nicky

Jane Lynch
Paula

Gerry Bednob
Mooj

Shelley Malil
Haziz

Kat Dennings
Marla

Jordan Masterson
Mark